예전부터 고민이었군요^^ 인터넷으로 해결안되면 고민말고 바로 질문 올리지 그랬어 !ㅎㅎ

그런데 학생이 질문하면서 거의 답을 찾아간 것 같아요 : ) 다시 한번 확인 차원에서 보충 설명을 남겨놓을게요.

1. NO3-의 경우는 N에 붙은 게 전부 O라는 똑같은 element인데, 이 각각의 O가 N를 향한 bonding이외 다른 추가적인 bonding이 없기 때문에,

여기에서 double bond를 요리로 넣어보든 조리로 넣어보든 각각의 formal charge를 구해보면 그 조합이 전부 같게 나옵니다. (O가 갖는 formal charge:-1,-1,0)그러면 이걸 서로 equivalent하다고 볼수 있는데요, 이게 formal charge rule로 따졌을때 최선인 구조고, 다른 better representation이 없고 앞의 세 구조가 서로 모두 동등하기 때문에. 그냥 이 셋을 resonance 로 포함해서 그리면 됩니다. 

(각 구조가 equivalent하다는 판단은 쉽게 생각하면 same formal charge on the same element 라고 체크하면돼요) 

2. 반면에 HCO3-는 가능한 Lewis 를 그려보았을때-총 세개의 가능한 C=O중에, C=O의 위치에 따라서, 하나는 formal charge가 구리게 나옵니다.!(그림 참조)

그래서 얘는 애초에 탈락시키고, 

가능한 가장 좋은 formal charge를 가지며 서로 equivalent한 후보들 사이에서 resonance form을 그리면 됩니다^^

또 formal charge의 숫자 조합은 모두 같게 나오더라도, 각각 숫자가 어느 element한테 가있는지에 따라서도 better structure을 가를 수 있으니 (개념에서 Formal charge rule 세번째로 배웠구요- more electronegative atom이 negative charge 갖는게 좋음! (Unit2 pt.3 2017년 2번문제 참고) 이 것도 추가로 꼭 기억하시구요^^

그림 보면서 설명과 같이 따라가면 이해가 잘되는지, 혹시

해결이 안되면 다시 질문 남겨주시구요! 

계속 즐겁게 공부하시기를 바랄게요! ^^

Dani 쌤