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제목 [Simon Lim] Formal charge와 resonance 관련 질문입니다.
Simon 선생님의 NEW Mentor Chemistry _AP Chemistry 개념정리 Part.1 (1강~35강) 35강 완성 19
작성자 shi*** 등록일 2020-03-28 오후 11:49:44

안녕하십니까. 


교재 50쪽에 SO3의 공명 구조는 세 개가 있다고 하셨었습니다 (S에 formal charge +2. single bond된 O에 formal charge -1). 그런데 찾아보니 가능한 Lewis structure가 7개가 있다 하기에 제가 formal charge까지 다 포함시켜서 아래에 그렸습니다. 이제 Lewis structure들이 얼마나 가능성이 있는지 알기 위해서는 formal charge를 이용해야 하는데 만일 하나는 formal charge가 0이고 (S-O 결합이 모두 이중 결합일 경우) 다른 하나는 formal charge가 0은 아니나 excess negative charge를 더 전기 음성을 띄는 원자의 배치한 구조라면 (선생님께서 말씀하신 구조와 또 S-O 결합 세 개 중 두 개가 이중 결합인 경우) 둘 중 무엇이 더 plausible한 것인가요? 또한만일 후자가 resonance까지 가진다면 그 때는 excess charge가 있는 게 전자보다도 훨씬 가능성이 있는 것인가요? 아니면 전자와 후자 모두 resonance structure에 포함이 되는 것인가요? 


감사합니다.

2020-03-30 오후 1:50:36

가장 타당한 루이스 구조를 근거로 합니다. 가장 타당하다는 것도 실험 및 관찰결과를 기준으로 하는 것입니다. 실험적으로 SO3에서 S와 O의 결합길이는 대부분의 경우 이중결합과 단일결합의 사이에 해당하는 것이 관찰되었습니다,  그렇다고 학생이 제시한 구조는 완전히 존재할 수 없다 역시 아닙니다. 물론 이론적인 formal charge에서 보면 모든 결합이 double bond인 것이 타당해보이지만 이론은 관찰사실을 설명하기 위해 만든 것이므로 이역시 실험결과를 부정할 수는 없는 것입니다. 또한 이중결합 2개와 단일결합 1개로 그릴 수 있습니다. 이렇게 하다보면 학생이 말씀하신 모든 구조를 그릴 수 있습니다.  제시하신 모든 구조는 가능할 수 있는 구조이기는 합니다. 그리고 제시한 구조가 틀렸다, 옳지 않다는 아닙니다. 다만 가장 기여도가 큰 구조, 우리는 그것을 가장 타당한 구조라고 합니다. 가장 타당한 등의 말을 붙여 혼란을 피하는 것입니다. 일반적으로 많은 교재에서 가장 타당한 루이스구로 보는 SO3의 구조를 알려드린 것입니다.  

 

이러저러한 혼란을 막기 위해 SO3에서 모든 결합길이는 같다 또는 같지 않다로 표현하면 어떠한 경우든 판단을 할 수 있습니다.  S와 O의 모든 결합이 dobule bond인 경우에는 각각이 double bond라 같고 나머지 6개의 구조는 resonance로 같습니다. 이렇게 S와 O의 결합이 같고 symmetry가 형성되므로 nonpolar이라고 하는 것이 중요한 것입니다.

 

central atom이 period 3 이상일 경우 extended octet을 통해  formal charge가 생기지 않는 구조가 타당하는 것도 사실은 하나의 이론이고 이 이론은 여러 관찰사실을 결과로 제시된 것입니다. 따라서 이 이론 역시 관찰사실이나 실재를 부정하면서까지 적용할 수는 없습니다. 자연과학의 이론이 가지는 가장 큰 한계입니다. 이론으로 현상을  가장 가깝게 설명하고자 하는 것이지 이론이 그러하니 현상이 그래야 하는 것이 아닙니다. 두 질문 모두 학생이 상당히 고민을 많이 하고 충분히 칭찬해주고 싶은  질문입니다. 하지만 저의 대답이 이 정도에서 밖에 되지 않는 것은 우리가 알고 있는 지식의 체계나 설명하는 방법이 실재를 설명하기에는 부족하기 떼문입니다. 

 

만약 SO3 가능한 모든 루이스구조를 그려라 그려면 학생처럼 그려야 하겠지만 가장 타당한 루이스 구조라든지 특별한 언급이 없는 경우라면 SO3의 구조는 수업시간에 말씀드린 구조로 판단하는 것이 일반적입니다.

 

결론적으로 

1. 학생이 그리신 모든 구조는 resonance로 타당합니다.

2. 하지만 일반적으로 가장 타당한 구조라고 하는 표현이 있거나 특별히 모든 구조를 그려라의 의미가 아니라면 일반적인 구조로 이해를 하시면 됩니다.

 

단 조심할 것은 그릴 수 있다와 실제로 그 분자라 그렇게 존해할 수 있다는 다른 의미미고 그럴 수 있는지 없는지는 관찰과 실험을 해야 알 수 있습니다. 대부분의 실험결과를 반영하여 제시한 것이 이론인 것입니다. octet rule, forma charge 등 모든 것들이 이론인 것입니다.

 

답변이 도움이 되었기를 바랍니다.

 

 

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