안녕하세요!
자연에 존재하는 unsaturated fat중에서 대부분 cis로 존재합니다.
자연적인 상태로는 가끔 고기와 유제품에서 trans fat 이 발견됩니다. trans fat은 자연적인 상태에서는 발견이 거의 되지는 않고, 대부분은,
인공적으로는 Unsaturated fat을 hydrogenation하는 과정에서 ( 항상은 아니지만, 온도, 압력, 어떤 catalyst 촉매를 썼느냐에 따라) 원치 않게 부작용으로 만들어집니다.
자연적인 상태에서는 왜 unsaturated fat이 대부분 cis으로 존재하느냐? organism 의 안에서, enzymatic pathway을 통하여 unsaturated fat이 synthesis 되는데,enzymatic pathways에 의해trans 가 아닌 cis을 만들수있는 애들이 evolutionary selected되었기 때문이죠 ( unit 7 에서 배울, natural selection 의 개념)
phospholipid 의 tail부분의 fatty acid 가 cis 인 애들이, flexibility때문에 평소 cell membrane에서의 역할 을 수행할수있어서, 딱딱한 고체 상태의 trans가 아닌, 액체의 cis을 만드는 애들이 higher chance of survival and reproduction을 가지게 되며, 지금 존재하는 모든 organism이 다 cis form을 가지게 된겁니다.
인공적으로, hydrogenation을 할때, H2 을 add 하여 cis double bond을 break 하여 H atom이 C과 bind함으로 C-C (SINGLE BOND)을 만드는게 목적입니다
( 아래 왼쪽 상단, 오른쪽 상단 그림)
여기까지는 ap bio인데..
그런데 왜 trans double bond가 만들어지는 건지?는 ap 범위가 아닙니다. ( 그래도 질문하셨으니, 그림을 보여드리면)
3 번의 H가 bottom 에 붙어버려서 C에서 떨어지는 바람에 2, 3 C 사이에 double bond이 생겼어요. (오른쪽 하단, 왼쪽 하단)
왼쪽 상단의 1, 2 C 사이의 double bond가 cis 이고 ( C1 , C2둘다 위쪽으로 다른 c 과의 bond가 있어서 cis인 반면)
왼쪽 하단의 2, 3,C 사이의 double bond은 trans 입니다 ( C 2 아래쪽으로 다른 c 과의 bond가 있는 반면, C 3 위쪽으로 다른 c 과의 bond가 있어서 trans fat) 방향이 이해가되시나요? :)
답이 되었길 바랍니다